里奇保罗的经历也是颇为传奇，因为一次偶尔的相遇结识了勒布朗-詹姆斯，从此进入了这个黑人能够一步登天的圈子中，开始了和过去完全不一样的生活。过去他不过是一个卖球衣的小贩。
在詹姆斯出人意料的炒掉了自己的经纪人古德温后，转投莱昂-罗斯，里奇保罗算是给詹姆斯打打下手，成为了他的谈判智囊团的一员。
